Sterokimya- 50 Çözümlü Örnek

Cevap:

Sterokimya: Moleküllerin üç boyutlu uzaydaki düzenlenişlerini ve bu düzenlenişlerin kimyasal özelliklere etkisini inceleyen kimya dalıdır.

Kiral merkez (stereojenik merkez): Dört farklı grup veya atom bağlı olan ve bu nedenle kiraliteye neden olan karbon atomudur. En yaygın kiral merkez, dört farklı substituent bağlı sp³ hibritleşmesi yapmış karbon atomudur.

Örnek: Laktik asitte (CH₃-CH(OH)-COOH) ortadaki karbon atomu kiral merkezdir (H, OH, COOH, CH₃ grupları bağlı).

Cevap: c) 1-Bütanol

Açıklama:

• 1-Bütanol (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH): Kiral merkez yok (hiçbir karbona 4 farklı grup bağlı değil)
• Diğer seçeneklerdeki moleküllerin 2. karbonu kiral merkezdir:
  • 2-Bütanol: H, OH, CH₃ ve CH₂CH₃ grupları
  • 2-Klorobütan: H, Cl, CH₃ ve CH₂CH₃ grupları
  • 2,3-Dihidroksibütandioik asit (tartarik asit): 2 ve 3. karbonlar kiral merkez

Cevap:

Enantiyomer: Birbirlerinin ayna görüntüsü olan ve üst üste çakışmayan stereoizomerlerdir. Tüm fiziksel özellikleri aynı, sadece optikçe aktiflik yönleri (döndürme açıları) zıttır.

Örnek: (R)-2-Bütanol ve (S)-2-Bütanol

Diastereomer: Ayna görüntüsü olmayan stereoizomerlerdir. Fiziksel ve kimyasal özellikleri farklıdır.

Örnek: (2R,3R)-Tartarik asit ve (2R,3S)-Tartarik asit (mezotartarik asit)

Cevap: R

Çözüm Adımları:

1. Atom numarasına göre öncelik sırası: Br > Cl > CH₂CH₃ > H
2. En düşük öncelikli grup (H) arka plana alınır
3. Diğer grupların sıralaması: Br → Cl → CH₂CH₃ (saat yönü)
4. H arkada olduğu için saat yönü R konfigürasyonu verir

Cevap: 2R,3S

Çözüm Adımları:

1. 2. karbon için:
   • Öncelik: OH > COOH > CH₃ > H
   • H dikey olduğu için (arkada), OH → COOH → CH₃ saat yönünde → R
2. 3. karbon için:
   • Öncelik: OH > COOH > CH₃ > H
   • H yatay olduğu için (ön tarafta), OH → COOH → CH₃ saat yönünde → S (ters çevrilir)

Cevap:

Optikçe aktiflik: Bir maddenin düzlem polarize ışığın titreşim düzlemini çevirme özelliğidir.

Koşullar:

1. Molekülün kiral olması (ayna görüntüsü ile çakışmaması)
2. Molekülün enantiyomerlerinden birinin fazla olması (rasemik karışım optikçe aktif değildir)
3. Ölçüm sırasında moleküllerin dönme hareketinin olmaması (konformasyonel değişim optikçe aktifliği etkilemez)

Ölçüm: Polarimetre ile spesifik çevirme açısı ([α]) ölçülür.

Cevap:

Newman İzdüşümü:

Kiralite Belirleme:

1. Öncelik sırası: Br > CH₃ > CH₃ > H
2. Br → CH₃ → CH₃ saat yönünün tersi → S konfigürasyonu
3. Ancak bu sadece bu konformasyon için geçerli, diğer konformasyonlarda değişebilir

Cevap:

Meso bileşik: İki veya daha fazla kiral merkeze sahip olmasına rağmen optikçe aktif olmayan bileşiklerdir. Bunun nedeni molekülde bir simetri düzlemi bulunmasıdır.

2,3-Diklorobütan örneği:

(2R,3S)-2,3-diklorobütan bir meso bileşiktir çünkü:

1. İki kiral merkeze sahiptir
2. Bir simetri düzlemi vardır (molekül ortadan ikiye bölündüğünde iki yarı birbirinin ayna görüntüsüdür)
3. Optikçe aktif değildir
4. Erime noktası ve diğer fiziksel özellikleri diastereomerlerinden farklıdır

Cevap: +8.1°

Çözüm:

%ee = ([α]gözlenen / [α]saf) × 100

60 = ([α]gözlenen / 13.5) × 100

[α]gözlenen = (60 × 13.5) / 100 = 8.1°

Açıklama:

%60 ee, karışımda %80 (S)-2-Bütanol ve %20 rasemik karışım (yani %10 (S) + %10 (R)) olduğu anlamına gelir.

Cevap:

Stereoizomerler:

Diastereomerler:

• cis-1,2-diklorosiklohekzan ile trans-1,2-diklorosiklohekzan (her ikisi de birbirinin diastereomeridir)
• trans izomerin iki enantiyomerik formu vardır (R,R ve S,S)
• cis izomer meso formdur (simetri düzlemi vardır)